Ведущий московский иконописец, считается продолжателем традиций иконописи Андрея Рублева, ок. 1440-1502 . Одна из первых работ Дионисия — стенные росписи собора Рождества Богородицы в Пафнутьевом Боровском монастыре. В 1481 году Дионисий возглавляет артель, которая по заказу ростовского архиепископа Вассиана Рыло пишет трехъярусный иконостас Успенского собора в Москве. В 1487 году вместе с сыновьями работает в Иосифо-Волоколамском монастыре, пишет иконы для соборной церкви Успения Богоматери. Последние документально засвидетельствованные произведения работы мастера — стенные росписи и иконостас собора Рождества Богородицы Ферапонтова монастыря (Кирилловский район Вологодской обл.).

Среди дошедших до нашего времени икон известны: житийные иконы митрополитов Петра и Алексея (1462—1472 гг.), «Богоматерь Одигитрия» (1482 г.), «Крещение Господне» (1500 г.), «Спас в силах» и «Распятие» (1500 г.), «Сошествие в ад», «Уверение Фомы», «Успение Богоматери».